Разделы сайта
Выбор редакции:
- Отслеживание сдэк Можно ли забрать посылку на складе сдэк
- Найти перо птицы: что сулит примета?
- Особенности увольнения женщины с ребенком Имеют ли право сокращать на производстве вдов
- Броненосцы типа "андрей первозванный" 254 мм пушки броненосца андрей первозванный
- Инсценировка музыкальной сказки для детей старшей группы (5—6 лет) I
- Организация (предприятие) и ее основные характеристики
- Селекция наука о создании новых пород животных Понятие о породе, сорт, штамм
- Патологоанатом, основные компетенции Различая в работе
- Управление социальной защиты населения на уровне муниципального образования введение
- Как узнать о плановой проверке моего предприятия
Реклама
Нитрил уксусной кислоты. Применение и хранение ацетонитрила Молекулярное уравнение реакции получения ацетонитрила |
Ацетонитрил представляет собой органическое вещество, содержащее в составе цианогруппу –CN, соединенную с метил-радикалом. Иногда рассматривается как производное органической кислоты. Для обозначения также используются названия метил цианид, нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, цианометан, этилнитрил. При сокращенной записи вещество обозначают ACN. Ацетонитрил зарегистрирован в CAS под номером 75-05-8. Ацетонитрил отнесен к 3 классу опасности (ирритант, взрывоопасен). Ацетонитрил растворяет масла, жиры, полимеры акрилатов и амидов, эфирные соединения целлюлозы, а также ряд неорганических солей.
Применение ацетонитрилаПрименение ацетонитрила основано на его свойствах растворителя, экстрагирующего и азеотропного агента при разделении смесей органических веществ (селективная растворимость). Известно применение ацетонитрила в качестве сырья в фармакологическом производстве и органическом синтезе. Синонимы: Нитрил уксусной кислоты, ацетонитрил, метилцианид T замерзания: Выпускаемый промышленностью нитрил уксусной кислоты достаточно чист для его использования в качестве растворителя для большинства целей. Он образует большое число бинарных и тройных азеотропов, которые усложняют очистку при содержании значительных количеств примесей. В то же время в ряде случаев азеотропы можно эффективно использовать в целях очистки ацетонитрила. Амиэль и Номине получали нитрил уксусной кислоты с выходом до 99% пропусканием эквимолекулярной смеси ацетилена и аммиака при 400 - 500° над цинковым катализатором в Условиях полного отсутствия влаги. Джеффери и Фогель получали нитрил уксусной кислоты с целью изучения его физических свойств из ацетамида и пятиокиси фосфора. Температура кипения составляла 81° (757 мм). Тиммерманс и Хенне-Ролан обрабатывали нитрил уксусной кислоты сульфатом натрия и пятиокисью фосфора, после чего перегоняли до тех пор, пока плотности отдельных фракций не становились постоянными. Вальден и Бирр очищали продажный препарат с целью измерения его электропроводности. Они перегоняли его над пятиокисью фосфора в аппаратуре, целиком изготовленной из стекла и защищенной от действия воздуха трубкой, заполненной пятиокисью фосфора. Перегонку повторяли до тех пор, пока пятиокись фосфора в перегонной колбе не переставала окрашиваться. После этого ацетонитрил перегоняли над безводным поташом для удаления следов пятиокиси фосфора; в заключение его перегоняли без осушителя. Тетер и Мервин сушили нитрил уксусной кислоты азеотропной перегонкой с дихлорметаном. В результате образования азеотропной смеси дихлорметан-вода, на каждые 19гдихлор-метана приходился 1 г удаленной воды. Этот метод может быть использован также для очистки нитрилов, содержащих до четырех атомов углерода в молекуле. Дейл извлекал безводный ацетонитрил из его водных растворов, используя различные комбинации перегонок при атмосферном давлении и в вакууме и вымораживания и отделения жидких фаз. Пратт очищал нитрил уксусной кислоты азеотропной перегонкой. Азеотроп может быть осушен с помощью третьего компонента, например бензола или трихлорэтилена. При давлении 776.5 мм тройной азеотроп бензол-ацетонитрил-вода кипит приблизительно при 66°; азеотропная смесь трихлорэтилен-ацетонитрил-вода кипит при 67.5°. Льюис и Смайс сушили продажный препарат над хлористым кальцием, многократно кипятили его с обратным холодильником над пятиокисью фосфора до прекращения появления окраски на окиси, перегоняли в сосуд, содержащий свежепрокаленный поташ, вновь отгоняли из этого сосуда и, наконец, подвергали фракционированной перегонке. Собирали среднюю фракцию и использовали ее для измерений дипольного момента. Критерии чистоты. Дрейсбах и Мартин судили о чистоте нитрила уксусной кислоты по кривой замерзания. Льюис и Смайс использовали в качестве критериев чистоты такие физические свойства, как температуру кипения, плотность и показатель преломления, тогда как Тиммерманс и Хенне-Ролан перегоняли ацетонитрил до получения дистил-лата с постоянной плотностью. Токсикология. Загрязненный нитрил уксусной кислоты может быть значительно более токсичным, чем чистый препарат. Предполагается, что максимально допустимая концентрация ацетонитрила в воздухе составляет 0.002%. Нитрил уксусной кислоты обладает, очевидно, более слабой токсичностью по сравнению с другими нитрилами, например нитрилом акриловой кислоты. Смайс установил, что стоматическая летальная Доза LD50 для крыс составляет 3.8 г на 1 кг живого веса и сообщил, что пять крыс из шести остались живыми после 4-часового нахождения в воздухе с концентрацией ацетонитрила 0.8%. Исторические сведения
Физико-химические свойстваХимические свойстваПо химическим свойствам ацетонитрил - типичный нитрил . ПолучениеВ промышленности ацетонитрил получают аммонолизом уксусной кислоты при 300-450 °С (катализатор - Al 2 О 3 , SiO 2 и др.), используя небольшой избыток NH 3 . Выход 90-95 %. Значительное количество ацетонитрила получают как побочный продукт в производстве акрилонитрила окислительным аммонолизом пропилена . Ацетонитрил может быть также получен аммонолизом алифатических углеводородов в присутствии оксидов Со, Мо и др. В лаборатории ацетонитрил удобно получать дегидратацией ацетамида действием Р 2 O 5 . ПрименениеАцетонитрил - экстрагент для выделения бутадиена из смеси с др. углеводородами С 4 , жирных кислот из растительных масел и животных жиров; азеотропный агент для выделения толуола из нефтяных дистиллятов ; сырьё в производстве лекарственных препаратов; растворитель. Ацетонитрил был предложен в качестве ракетного топлива (темп.сгор 4400 С в кислороде, уд.импульс 304 сек). Ацетонитрил является одним из самых распространенных лигандов в координационной химии. Токсическое действиеТоксичен, всасывается через неповреждённую кожу, опасен при попадании в глаза; ПДК 10 мг/м 3 , в воде водоёмов - 0,7 мг/л; ЛД 50 1670 мг/кг (мыши, перорально). Горюч; температура воспламенения 6°С, температура самовоспламенения > 450°С; КПВ 4,1-16,0 %, нижний температурный предел воспламенения 3°С. Литература
Wikimedia Foundation . 2010 . Смотреть что такое "Нитрил уксусной кислоты" в других словарях:нитрил уксусной кислоты - ацетонитрил, цианистый метил … Cловарь химических синонимов I Нитрилы, органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп C≡N, связанных с органическим радикалом. Изомерны изонитрилам. Содержание 1 Общие сведения 2 Физические свойства … Википедия Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) - органическое химическое соединение с формулой CH 3 CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя. Физические свойстваАцетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом , диэтиловым эфиром , ацетоном , CCl 4 и другими органическими растворителями. Он образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl 4 (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), этилацетатом (74,8 °C, 23 %), многими алифатическими углеводородами . Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей . ПолучениеВ промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300-400 °C в присутствии катализатора .
Выход в данном процессе составляет 90-95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена . В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора .
Лабораторная очисткаДругой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5-1 % м/о). Избыток P 2 O 5 приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам . Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия . Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку . ПрименениеАцетонитрил применяется как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов , азеотропный агент для выделения толуола , сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель . БезопасностьАцетонитрил токсичен, всасывается через кожу . В концентрации 15% или более является прекурсором (Таблица III), оборот которого в Российской Федерации ограничен. Напишите отзыв о статье "Ацетонитрил"ПримечанияСсылки
Отрывок, характеризующий АцетонитрилОн очнулся и долго испуганно оглядывался не в силах понять, где он находится.– Графиня приказала спросить, дома ли ваше сиятельство? – спросил камердинер. Но не успел еще Пьер решиться на ответ, который он сделает, как сама графиня в белом, атласном халате, шитом серебром, и в простых волосах (две огромные косы en diademe [в виде диадемы] огибали два раза ее прелестную голову) вошла в комнату спокойно и величественно; только на мраморном несколько выпуклом лбе ее была морщинка гнева. Она с своим всёвыдерживающим спокойствием не стала говорить при камердинере. Она знала о дуэли и пришла говорить о ней. Она дождалась, пока камердинер уставил кофей и вышел. Пьер робко чрез очки посмотрел на нее, и, как заяц, окруженный собаками, прижимая уши, продолжает лежать в виду своих врагов, так и он попробовал продолжать читать: но чувствовал, что это бессмысленно и невозможно и опять робко взглянул на нее. Она не села, и с презрительной улыбкой смотрела на него, ожидая пока выйдет камердинер. – Это еще что? Что вы наделали, я вас спрашиваю, – сказала она строго. – Я? что я? – сказал Пьер. – Вот храбрец отыскался! Ну, отвечайте, что это за дуэль? Что вы хотели этим доказать! Что? Я вас спрашиваю. – Пьер тяжело повернулся на диване, открыл рот, но не мог ответить. – Коли вы не отвечаете, то я вам скажу… – продолжала Элен. – Вы верите всему, что вам скажут, вам сказали… – Элен засмеялась, – что Долохов мой любовник, – сказала она по французски, с своей грубой точностью речи, выговаривая слово «любовник», как и всякое другое слово, – и вы поверили! Но что же вы этим доказали? Что вы доказали этой дуэлью! То, что вы дурак, que vous etes un sot, [что вы дурак,] так это все знали! К чему это поведет? К тому, чтобы я сделалась посмешищем всей Москвы; к тому, чтобы всякий сказал, что вы в пьяном виде, не помня себя, вызвали на дуэль человека, которого вы без основания ревнуете, – Элен всё более и более возвышала голос и одушевлялась, – который лучше вас во всех отношениях… – Гм… гм… – мычал Пьер, морщась, не глядя на нее и не шевелясь ни одним членом. – И почему вы могли поверить, что он мой любовник?… Почему? Потому что я люблю его общество? Ежели бы вы были умнее и приятнее, то я бы предпочитала ваше. – Не говорите со мной… умоляю, – хрипло прошептал Пьер. – Отчего мне не говорить! Я могу говорить и смело скажу, что редкая та жена, которая с таким мужем, как вы, не взяла бы себе любовников (des аmants), а я этого не сделала, – сказала она. Пьер хотел что то сказать, взглянул на нее странными глазами, которых выражения она не поняла, и опять лег. Он физически страдал в эту минуту: грудь его стесняло, и он не мог дышать. Он знал, что ему надо что то сделать, чтобы прекратить это страдание, но то, что он хотел сделать, было слишком страшно. – Нам лучше расстаться, – проговорил он прерывисто. – Расстаться, извольте, только ежели вы дадите мне состояние, – сказала Элен… Расстаться, вот чем испугали! Пьер вскочил с дивана и шатаясь бросился к ней. – Я тебя убью! – закричал он, и схватив со стола мраморную доску, с неизвестной еще ему силой, сделал шаг к ней и замахнулся на нее. Лицо Элен сделалось страшно: она взвизгнула и отскочила от него. Порода отца сказалась в нем. Пьер почувствовал увлечение и прелесть бешенства. Он бросил доску, разбил ее и, с раскрытыми руками подступая к Элен, закричал: «Вон!!» таким страшным голосом, что во всем доме с ужасом услыхали этот крик. Бог знает, что бы сделал Пьер в эту минуту, ежели бы Элен не выбежала из комнаты. Через неделю Пьер выдал жене доверенность на управление всеми великорусскими имениями, что составляло большую половину его состояния, и один уехал в Петербург. Прошло два месяца после получения известий в Лысых Горах об Аустерлицком сражении и о погибели князя Андрея, и несмотря на все письма через посольство и на все розыски, тело его не было найдено, и его не было в числе пленных. Хуже всего для его родных было то, что оставалась всё таки надежда на то, что он был поднят жителями на поле сражения, и может быть лежал выздоравливающий или умирающий где нибудь один, среди чужих, и не в силах дать о себе вести. В газетах, из которых впервые узнал старый князь об Аустерлицком поражении, было написано, как и всегда, весьма кратко и неопределенно, о том, что русские после блестящих баталий должны были отретироваться и ретираду произвели в совершенном порядке. Старый князь понял из этого официального известия, что наши были разбиты. Через неделю после газеты, принесшей известие об Аустерлицкой битве, пришло письмо Кутузова, который извещал князя об участи, постигшей его сына. |
Ацетонитрил (СН3С ≡ N) (нитрил уксусной кислоты, метилцианид) класс опасности - 3 Бесцветная легколетучая горючая жидкость с эфирным запахом, легче воды, горит ярким бесцветным пламенем. При температуре -44,9°С затвердевает, кипит при температуре +81,6°С. Смешивается с водой, ацетоном, эфиром и другими растворителями. Растворимость в воде 7,3%. Пары тяжелее воздуха, с воздухом образуют взрывоопасные смеси. Ацетонитрил используется в органическом синтезе при выработке ароматических веществ в качестве селективного растворителя углеводородов, масел (в процессе выделения жирных кислот из растительных и животных масел), а также как промежуточный продукт в производстве малонодинитрила и витамина В1. Ацетонитрил перевозят в контейнерах, железнодорожных цистернах, баллонах, которые являются временным его хранилищем. Обычно ацетонциангидрин хранят в наземных вертикальных цилиндрических резервуарах (объемом 50–5000м3) с коэффициентом заполнения 0,9-0,95 при атмосферном давлении и температуре окружающей среды. Максимальный объем хранения 80 тонн. Предельно допустимая концентрация (ПДК) в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 10 мг/м3, в воде водоемов – 0,7 мг/л. При остром отравлении воздействует как ферментный яд, поражающий дыхательные центры, легко всасывается через неповрежденную кожу, поражает нервную систему. Поражающая токсодоза 21,6 мг·мин/л. Признаки поражения: покраснение, зуд, ожог кожи и слизистых тканей, слезотечение, головная боль, слабость, тошнота, рвота, головокружение, одышка. Высокие концентрации приводят к ослаблению пульса, судорогам, потери сознания, смерти. При ликвидации аварий , связанных с проливом (выбросом) ацетонитрила изолировать опасную зону в радиусе не менее 400 м, удалить из нее людей, держаться наветренной стороны, избегать низких мест, соблюдать меры пожарной безопасности, не курить. В опасную зону входить в изолирующих противогазах или дыхательных аппаратах (ИП-4М, ИП-5, ИП-6, АИР-98МИ, ИВА-24М, АСВ-2) и средствах защиты кожи (костюм Л-1, ОЗК, «КАИС», «Приз», «Вектор»). На удалении от источника химического заражения более 400 м. средства защиты кожи можно не использовать, а для защиты органов дыхания используют фильтрующие промышленные противогазы с коробками марки А, БКФ, гражданские противогазы ГП-7, ГП-5, ПДФ-2Д, ПДФ-2Ш с дополнительными патронами ДПГ-3 или без них.
Наличие ацетонитрила определяют: В воздухе производственных помещений сигнализатором термохимическим «Щит-2», сигнализатором взрывоопасным искровым пневматическим СВИП-1 и СВИП-2, сигнализатором пламенно-ионизационным до взрывных концентра-ций СДК-3. Обезвреживают ацетонитрил распыленной водой с нормой расхода: 0,9 тонны воды на 1 тонну ацетонитрила или 30%-ным водным раствором гидроксиламина (например, 300 л. гидроксиламина и 900 л. воды) с нормой расхода: 0,25-0,3 тонны раствора на 1 тонну ацетонитрила. Нейтрализуют ацетонитрил 30%-ным водным раствором гидроксиламина (например, 300 л. гидроксиламина и 900 л. воды) с нормой расхода: 2,5 тонны раствора на 1 тонну ацетонитрила. Для распыления воды или растворов применяют поливомоечные и пожарные машины, авторазливочные станции (АЦ, ПМ-130, АРС-14, АРС-15), мотопомпы (МП-800), а также имеющиеся на химически опасных объектах гидранты и спецсистемы. Место разлива промывают большим количеством воды, изолируют песком, воздушно-механической пеной, обваловывают и не допускают попадания веществ в поверхностные воды. Для утилизации загрязненного грунта на месте разлива срезают поверхностный слой грунта на глубину загрязнения, собирают и вывозят на утилизацию с помощью землеройно-транспортных машин (бульдозеров, скреперов, автогрейдеров, самосвалов). Места срезов засыпают свежим слоем грунта, промывают водой в контрольных целях. Действия руководителя: изолировать опасную зону в радиусе не менее 400 м, удалить из нее людей, держаться наветренной стороны, избегать низких мест, не курить, соблюдать меры пожарной безопасности, в зону аварии входить только в полной защитной одежде. Оказание первой медицинской помощи: В зараженной зоне: надевание противогаза или ватно-марлевой повязки, смоченной 2% раствором питьевой соды, обработка лица водой, мыльным раствором перед надеванием противогаза; при наличии признаков отравления вдыхание амилнитрита, обработка открытых участков кожи мыльным раствором, водой. После эвакуации из зараженной зоны: обильное промывание глаз водой или 2 % раствором питьевой соды, повторное вдыхание амилнитрита, при остановке дыхания искусственная вентиляция легких, ингаляция кислорода. |
Читайте: |
---|
Популярное:
Особенности увольнения руководителя организации |
Новое
- Найти перо птицы: что сулит примета?
- Особенности увольнения женщины с ребенком Имеют ли право сокращать на производстве вдов
- Броненосцы типа "андрей первозванный" 254 мм пушки броненосца андрей первозванный
- Инсценировка музыкальной сказки для детей старшей группы (5—6 лет) I
- Организация (предприятие) и ее основные характеристики
- Селекция наука о создании новых пород животных Понятие о породе, сорт, штамм
- Патологоанатом, основные компетенции Различая в работе
- Управление социальной защиты населения на уровне муниципального образования введение
- Как узнать о плановой проверке моего предприятия
- Да уж, теперь не разгонишься